島田宿は、江戸時代に整備された「東海道五十三次」の23番目の宿場町です。大井川の左岸に位置していました。
当時の大井川は幕府が渡船架橋を禁止していたために「箱根八里は馬でも越すが越すに越されぬ大井川」とうたわれように、交通の難所でした。旅人は川越し人足に肩車をしてもらうか、輦台（れんだい）に乗り、担いでもらって川を渡っていました。大雨などで川が増水すると川越しが禁止されるため、足止めされた旅人で島田宿は大変賑わったといわれています。

◆島田市博物館
江戸時代の川越しについてわかりやすく紹介しています。立体的な映像のジオラマビジョンで島田宿のようすを見ることができます。

◆大井川川越遺跡
川越しの料金所（川会所）や、川越し人足の待合所（番宿）などの風景を再現した遺跡です。

◆蓬莱橋
明治12(1879)年に大井川に架けられた、全長897.4m、通行幅2.4mの木橋です。通行料が必要なため、別名賃取り橋とも呼ばれています。1997年に、世界一長い木造歩道橋としてギネスブックに認定されました。
昭和41年8月に国指定史跡に指定されました。

◆島田大祭
日本三奇祭のひとつで、3年に1度、寅・巳・申・亥の年に開催されます。「大奴」と呼ばれる祭りの華が、2本の帯を下げ、傘を片手に静かに歩くことから、別名「帯まつり」ともいわれます。

◆島田髷まつり
島田市は日本髪の一つ「島田髷」の発祥地とされています。島田髷まつりでは、島田髷を考案したとされる虎御前を偲んで、女性たちが島田髷を結い、揃いの浴衣を着て奉納の踊りを踊りながら市内を歩きます。